Na década de 70, em South Boston, o agente do FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) a colaborar com o Bureau e eliminar um inimigo em comum: a máfia italiana. O drama conta a verdadeira história da aliança inusitada que saiu do controle e permitiu que Whitey não cumprisse a lei, consolidasse o seu poder e se tornasse um dos gângsteres mais cruéis e poderosos na história de Boston.
